스페셜 컨텐츠
연말정산 : 흘러간 삶도 돌려받을 수 있을까? 질문 100개로 올해를 정리하는 책

한이룸
이커머스
2025. 1. 10.
데이오프 백수정 대표, 김수현 디자이너, 고유진 기획자
2015년 12월. 스물넷 대학생 백수정은 분주했어요. 동아리 부원 일곱 명과 ‘2015 연말정산’ 프로젝트를 이끌고 있었거든요. 목표는 하나. “한해를 돌아볼 수 있는, 100가지 질문이 담긴 책을 만들어 팔자.”
이 프로젝트, 터졌어요. 3주 만에 텀블벅*에서 500권이 완판됐거든요. 판매 10년째인 올해는? 1만5000부도 일주일 만에 팔리는 수준이에요. 북토크와 팝업스토어까지 진행하고요.
크라우드 펀딩 플랫폼.
2024년 12월, 을지로에서 백수정 대표를 만났어요. 식품 브랜드 대표가 된 그는, 팀원인 김수현 디자이너, 고유진 기획자와 함께 나왔죠. 지금은 총 다섯 명이 데이오프를 이끌고 있대요.

데이오프는 매년 다른 주제와 질문으로 연말정산을 만들고 있다. 사진은 2015년부터 2023년까지의 연말정산. ⓒ데이오프
Chapter 1.술자리에 지친 동아리 회장, 술 대신 질문으로 답을 찾다
‘연말정산’의 출발, 계기는 사소했어요. 당시 문화예술 동아리를 이끌던 백수정 대표는 어느 날 생각했대요. ‘동아리 활동이 힘들다.’ 그는 매주 스터디와 뒤풀이에 참석했죠. 하지만 체력이 달리진 않았대요. 문제는 대화할 거리가 없단 거였죠.
“대화 주제의 한계를 느꼈어요. 매주 똑같은 사람들과 4차까지 술자리를 가니까, 할 이야기가 점점 없어지는 거예요. 정말 어쩔 수 없는 날엔 술 게임으로 해결했죠. ‘이게 뭐 하는 건가’ 싶더라고요. ‘내가 왜 이 귀한 시간을 술 게임으로 채워야 하지? 좀 더 유익하고 재미있는 대화를 나눌 수 있지 않을까?’”_백수정 데이오프 대표
매주 ‘오늘은 무슨 얘기를 하나’ 머리를 싸매던 백 대표. 문득 해결책을 떠올려요. ‘대화를 이끌 질문들을 준비하자!’
이런 질문들이 나왔어요. ‘이번 활동하면서 후회했던 거 있어?’, ‘이번 활동 통해서 얻은 건 뭐야?’ 너무 진지한 거 아니냐고요? 그런데, 이 질문들로 모임 분위기가 확 달라졌대요.
“오히려 이런 질문을 반기더라고요. 대화 주제도 이리저리 튀지 않고, 자연스럽게 ‘나는 이랬어’라며 한 주제로 오래 이야기할 수 있었죠. 꼭 술을 마시지 않아도, 깊은 이야기가 나올 수 있단 걸 알게 됐습니다.”_백수정 데이오프 대표
질문의 효과를 실감한 백 대표, 생각했대요. ‘필요할 때 질문을 뽑아 쓸 수 있는 책이 있었으면 좋겠다.’ 친구들이 함께 나섰어요. 그렇게 프로젝트가 시작됐죠.
‘연말정산’이란 이름도 이때 정해졌어요. 이유는? 연말에 내는 책이라서! ‘세금만 정산할 게 아니라, 한 해도 정산해 보자’는 의미를 담았어요.

롱블랙과 인터뷰하는 데이오프 백수정 대표. 연말에 한 해를 돌아보고, 친구들과 깊은 대화를 나누고 싶어 2015년 연말정산 프로젝트를 시작했다. ⓒ롱블랙
차별화 : 내던져진 질문 대신, ‘깊은 질문’을 만든다
첫 책에 담긴 100개의 질문을 볼까요? ‘올해 가장 맛있게 먹었던 음식’ 같은 가벼운 질문도 있어요. 하지만 한참 고민하게 만드는 질문도 꽤 있더라고요. 이렇게요.
22. 남들은 나를 ____라고 생각하는 것 같다.23. 그런데 나는 나를 _____라고 생각한다.
질문이 어렵다고요? 그게 데이오프의 의도예요. ‘깊은 이야기가 나올 수 있는 질문’을 고민했대요.
“다른 자문자답 다이어리들을 봤어요. 막연한 질문이 많더라고요. ‘올해 내 취미는?’, ‘올해 내가 좋았던 것은?’ 같은. 저는 이걸 ‘내던져진 질문’이라고 불러요. 이런 질문은 단답형으로만 답이 나와요. ‘이런 행동을 했다’ 정도로밖에 답할 수 없죠.그래서 처음부터 고민했어요. ‘이 질문이 모임에서 나오면 대화가 깊어질까?’ 단순히 행동을 나열하는 데 그치지 않고, 내 생각과 내면으로 깊게 들어갈 수 있는 질문을 만들었습니다.”_김수현 데이오프 디자이너
의도는 적중했어요. 첫 물량 500권 완판! 팀은 환호했고, 백 대표가 주장했죠. “한 번 더 해 보자.” 이유가 있었어요. 독자들이 ‘연말정산’을 소문내기 시작했거든요.
“후기를 보는데, 이런 말이 공통적이었어요. ‘너무 좋아서 주변에 소문내고 다녔다’, ‘실제 모임에도 가지고 다녔다’. 그때 깨달았죠. 연말정산은 나만 알고 싶은 게 아니라, 남에게 추천하고 싶은 제품이라는 걸. 지금보다 더 확장할 수 있는 가능성이 있다고 생각했습니다.”_백수정 데이오프 대표
2호 ‘2016 연말정산’ 준비는 빠듯했어요. 팀원들이 사비를 각출할 정도였죠. 그리고 또 한 번의 성공. 준비한 500부가 또 완판됐어요. 이번엔 소문이 더 빠르게 퍼졌어요. SNS에 인증샷이 올라왔어요. 한 대선 후보가 ‘20대와 소통한다’며 이 다이어리를 소개하기도 했고요.

연말정산 1호의 모습. 대화가 깊어질 수 있는 100가지 질문을 넣어, 손바닥만 한 크기의 책으로 만들었다. ⓒ데이오프
Chapter 2.올해에만 할 수 있는 질문으로, 충성 팬덤을 만들다
궁금해져요. ‘깊은 질문’만으로 10년을 버텼다? 자문자답 콘텐츠가 이렇게 많은데?
세 사람은 다시 한번 답했어요. “질문이 전부”라고. 하지만 그냥 질문이 아니에요. ‘올해에만 할 수 있는 질문’이죠. 시의성이 중요한 거예요.
“질문은 두 가지예요. 고정 질문과 시즈널한 질문. ‘고정 질문’은 말 그대로 매년 들어가는 질문이에요. 실제로 연말정산의 1~3번 질문은 모두 같아요. ‘월별 키워드’, ‘올해 내가 잃은 것 / 얻은 것’이죠.
이 ‘시즈널한 질문’, 연말정산을 보는 쏠쏠한 재미예요. 한번 볼까요?
내 마음속에 ___ 저장* (2017년)___은 계획이 다 있구나** (2019년)___이 온다*** (2024년)*2017년 아이돌 데뷔 서바이벌 「프로듀스 101」 시즌 2의 유행어 “내 마음속에 저장”.**2019년 영화 「기생충」의 명대사 “너는 계획이 다 있구나?”***2024년 노벨문학상을 수상한 한강 작가의 대표작 『소년이 온다』.
팀은 8월 초부터 질문 고민을 시작해요. 11월 말, 인쇄 작업 직전까지 계속 질문을 수정하죠. 어떤 일이 일어날지 모르니까요.

연말정산 질문의 핵심은 ‘시의성’이다. 2020 연말정산 질문엔 나훈아의 히트곡이었던 ‘테스형!’의 가사를 활용했다. ⓒ데이오프
유행한다고, 다 기록해야 할까?
그럼 질문은 어떻게 꼽냐고요? 우선 팀원들이 각자 질문을 준비해요. 모두가 꼼꼼히 읽어본 후 O, X 의견을 남기죠. 선정 기준이 있어요. ‘이 유행어가 기록될 가치가 있는가.’ 아무리 파급력이 커도, 이 기준을 맞추지 못하면 탈락이에요.
2023년에 나온 유행어 중엔 이런 게 있었어요. “I am _____에요.” 사기 혐의를 받던 전청조의 카카오톡 대화에서 나왔죠.
“모든 매체에서 쓰는 유행어였어요. 그런데 생각해 봤죠. ‘이 사람의 말이 기억될 만한 가치가 있는가?’ 아닌 것 같았습니다. 결국 채택하지 않았어요. 아무리 유행하는 밈이어도, ‘기록될 가치가 있는가’에 부합하지 않으니까요.”_백수정 데이오프 대표
백 대표는 최종 탈락한 질문들도 보여줬어요. 다양한 이유가 조롱조롱 달려있었어요. 궁금한가요? 롱블랙 피플에게만 살짝 보여드릴게요!

Chapter 3.깊은 질문 사이, ‘숨 쉴 구멍’을 뚫다
질문으로 성공한 데이오프, 그런데 질문으로 위기를 겪은 적도 있대요.
네 번째 책 ‘2018 연말정산’을 준비하던 때였어요. 백 대표는 골머리를 앓고 있었죠. ‘100번째 질문까지 다 답을 못 쓰겠다’, ‘질문이 너무 어렵다’는 고객 후기가 늘고 있었거든요.
“저희의 강점이었던 깊은 질문이 고객에게 피로감을 주고 있었던 거예요. 좀 더 가벼워질 필요가 있다고 생각했어요.”_고유진 데이오프 기획자
데이오프는 ‘숨 쉴 구멍’을 만들기로 했어요. 재미를 줄 무언가가 필요했죠. 잡지의 별책부록, 학습지의 네컷만화처럼요.
그렇게 만들어진 지금의 연말정산, 질문만으로 빼곡하지 않아요. 작년 연말정산엔 ‘프렌즈 어워드’가 나타났어요. ‘올해 처음 만나서 반가운 신인상’, ‘올해도 고마운 공로상’처럼 친구들에게 상을 주는 거예요. 나의 인생네컷과 멀티프로필을 직접 그려볼 수도 있죠.
독자들도 호응했어요. “입체적으로 한해를 돌아볼 수 있다” “한해를 돌아보는 게 재밌다”면서요

데이오프는 질문의 피로감을 덜기 위해, ‘멀티프로필 만들기’, ‘인생네컷 모음’ 등 다양한 형식을 활용했다. ⓒ데이오프 인스타그램
부제목으로, 한 해의 콘셉트를 잡다
데이오프가 중요하게 여기는 또 하나의 요소. 그 해의 컨셉이에요. 100개의 질문을 하나로 묶어줄 키워드가 필요한 거예요. 그해 책의 부제목이 되는 키워드죠.
예를 들어볼까요? 2020년의 부제목은 ‘연말정산 : window’. 코로나로 힘들 때였죠. 데이오프 팀도 온라인으로만 회의했어요. 모두 갑갑함을 호소했죠.
“다들 ‘올해 어떻게 보냈어?’ 물어보면 코로나 때문에 갑갑하다는 얘기를 많이 하더라고요. 밖에 나갈 수도 없고, 온라인으로밖에 못 만나고. 그 대화에서 ‘윈도우’를 떠올렸어요. 밖에 못 나가 창문으로 바깥세상을 구경한다는 의미도 있고, 컴퓨터 운영체제라는 중의적인 표현도 되고요.”_백수정 데이오프 대표
이렇게 부제목이 정해지면, 일러스트와 재미 요소도 척척 정해져요. ‘window’라는 콘셉트에 맞게, 곳곳에 2000년대 컴퓨터 화면처럼 아기자기한 도트 그래픽을 넣었어요. 심지어 질문의 형태를 이리저리 바꾸기도 해요.
55번 질문에는, 질문 대신 ‘이 시국 빙고’라는 이름의 빙고 판이 그려져 있죠. ‘달고나 커피를 만들었다’, ‘마스크 속에서 욕해봤다’ 같은 문항… 정말 2020년이 떠오르네요.
“우리는 매년 다른 삶을 살잖아요. ‘연말정산’이라는 이름은 그대로 가져가되, 우리가 찾은 메시지로 부제를 붙이고 컨셉을 만들면, 매번 다른 모습을 보여줄 수 있을 거라고 생각했어요. 올해 연말정산을 산 독자들은, 자연스럽게 ‘내년 연말정산은 어떤 디자인일까?’하고 기대하게 돼요.”_김수현 데이오프 디자이너

게임으로 질문을 만들기도 했다. 사진은 2020년 연말정산에 있는 ‘이 시국 빙고’의 모습. ⓒ롱블랙
Chapter 4.유통 : ‘무모한’ 두드림에, ‘똑똑한’ 설득 한 스푼
데이오프, 콘텐츠뿐 아니라 수익 구조도 계속 발전해 왔어요. 요즘은 한 해 수익의 반은 텀블벅에서, 남은 반은 전국 50개의 독립 서점 판매에서 나온대요. 한 번에 400권씩 주문하는 서점도 있죠.
데이오프는 첫 다이어리를 출간한 후, 바로 독립 서점의 문을 두드렸어요. “독립 출판물이니 당연히 독립 서점에 들어가야 한다”는 생각이었죠. 전국 독립 서점에 10개가 넘는 메일을 보내고, 직접 찾아가 설명했어요.
“팀원들과 함께 다섯 곳의 독립 서점을 찾아갔어요. 그땐 간절한 마음 하나였던 것 같아요. 사장님들께 연말정산을 직접 보여드리며 설명했죠. ‘연말엔 돈뿐만 아니라, 내가 한 활동과 마음도 정리하는 과정이 필요하다’고요. 덕분에 다섯 곳에 모두 입고할 수 있었죠. 기존과 다른 형태의 책이라는 걸 특별하게 봐주신 것 같아요.”_백수정 데이오프 대표
물론 열정 하나만 믿고 찾아간 건 아니었어요. 성공 확률을 높이기 위해, 처음 메일을 쓸 때부터 독립 서점의 입장에서 고민했거든요. ‘독립 서점은 어떤 책을 필요로 할까.’
“제가 분석한 독립 서점의 수요는 ‘모임’이었어요. 많은 사람이 북토크, 독서모임 등 크고 작은 모임을 기대하며 독립 서점에 왔죠. 독립 서점도 항상 모임을 만들고 싶어 했고요.그런데 일반적인 책을 갖고 모임을 하려면 기획과 준비가 많이 필요합니다. 그런 면에서 연말정산은 유리한 위치에 있었어요. 그냥 들고 오기만 해도, 질문을 뽑아서 재밌는 모임을 할 수 있었으니까요. 서점 입장에서도 좋은 일이고요. 이걸 알리기 위해, ‘함께 모여서 쓰고 이야기 나누기 좋은 책’이라는 걸 강조했어요.”_백수정 데이오프 대표
덕분에, 다음 해에는 두 배 많은 10곳의 독립 서점에 입고할 수 있었어요. 게다가 ‘사후 관리’도 철저히 했어요. 실제 독립 서점에서 책 모임이 이루어지도록 지원했죠. 계속해서 연말정산을 찾을 수 있도록요.
“모임을 만드는 서점엔 연말정산을 무료로 10권까지 드리고, ‘THE YEAR-END BOOK’* 각인이 새겨져 있는 연필도 드렸어요. 서울의 서점에서 하는 모임엔 저희 팀이 직접 찾아가 참여하기도 했죠. 나중엔 서점들에서 먼저 연락이 오더라고요. 연말정산을 팔아달라고요.”_백수정 데이오프 대표*연말정산 다이어리의 영문명.

2023 연말정산 오프라인 모임을 진행하고 있는 모습. 참가자들이 질문에 답을 작성하고, 대화를 나누고 있다. ⓒ데이오프
Chapter 5.인생의 회고, 업무 회고처럼 할 필요는 없어요
10년간 사이드 프로젝트로 ‘연말정산’을 이끌어 온 세 명. 번아웃은 없었을까요? 모두 그 사이에 취업하고 사업을 시작하기도 했는데요. 하지만 다들 입을 모았어요. “오히려 힐링이 됐다”고요.
“팀원들은 연말정산 활동을 일이 아니라 휴식이라고 생각하더라고요. 일 년 동안 나에게 쌓인 것들을 쏟아내면서 쉬는 시간이라고 할까요?저희가 회의를 월요일에 해요. 직장인 친구들은 밤 7~8시에 와서 11시가 넘어서 헤어지죠. 그런데 한 번도 힘들다거나 싫은 티를 내는 걸 본 적이 없어요. ‘빨리 가서 회의하고 싶다’고들 해요.”_고유진 데이오프 기획자
어쩐지, 다들 회고의 달인이 된 것 같아요. 이들이 생각하는 회고란 무엇일까요? 백 대표가 “그 전에 당부하고 싶은 게 있다”고 하더라고요.
“회고를 강박처럼 느끼지 않았으면 좋겠습니다. 실제로 몇 년 전에는 이런 DM을 많이 받았어요. ‘저 다 못 채우겠어요’, ‘쓸 말이 없어요’. 나를 알기 위해 만든 빈칸이, ‘다 채워야 한다’는 강박으로 다가온다는 게 안타까웠죠.그래서 매년 새 책을 소개할 때 전해요. ‘이건 정말 작은 책 한 권에 불과하고, 다 채워도 안 채워도 상관없다’고요. 회고란 말 그대로 ‘돌아보는 것’이잖아요. ‘나는 왜 이걸 몰랐지?’, ‘왜 이런 생각도 안 해봤지?’ 하고 자책하는 자리가 되지 않았으면 좋겠어요.빈칸을 채우지 못할 땐 이렇게 생각해 보세요. ‘난 이미 채워져 있기 때문에, 더 채울 게 없다.’”_백수정 데이오프 대표
세 사람이 생각하는 회고의 의미예요. ‘그럼에도 긍정적으로 마무리하는 것’이죠.
“저는 ‘연말정산’이 업무 회고처럼 되길 바라지 않아요. 업무 회고에선 내가 뭘 잘못했는지 냉정하게 돌아보잖아요. 그런데 내 올해를 돌아보면서 굳이 잘잘못을 가리고, 개선점을 찾아야 할까요?

이들은 “회고를 완벽하게 하려고 강박을 가질 필요는 없다”고 말한다. 회고란, “‘한 해 동안 잘 살았다’며 스스로를 격려하는 일”이라고. 사진은 데이오프 백수정 대표(왼쪽), 김수현 디자이너(가운데), 고유진 기획자(오른쪽)가 2024 연말정산을 펼쳐보며 웃고 있는 모습.




